アンがグリーン・ゲイブルズにやってきて1年が経った。アンはこの記念すべき日を、家の手伝いをして普段通りに過ごすことを決める。そんな一日が終わろうとしていた時にマリラとマシュウは、この記念すべき日を思い出したのだ・・・。

再び会うことを許されたアンとダイアナの友情は更に深まっていった。ダイアナの誕生日に、アンはバリー一家から一緒にコンサートへ行く招待を受けた。アンは喜びのあまり学校の授業も手につかない様子だった。更にコンサートの後は、客間のベッドに寝てもいいというのだったが・・・。

ある夜、ダイアナが、グリーン・ゲイブルズにやってきた。彼女の妹のミニー・メイが喉頭炎にかかったらしいというのだ。しかも、その夜は村中の人が来訪中の総理大臣を一目見ようと出かけてしまっていて、医者もいなかった。しかし、アンはこれまでに喉頭炎にかかった子どもを看病した経験があったので、冷静で的確な処置を行った・・・。

アンがダイアナを酔わせたと勘違いされて、アンはダイアナと絶交を言い渡されてしまう。そして、ダイアナに会うためアンは、再び学校へ行くようになった。学校のみんなはアンを喜んで迎えてくれた。しかし、ダイアナだけはアンを避けるようにして、目も合わせてくれない。アンは途方にくれてしまう・・・。

マリラはダイアナをお茶に呼ぶ事を許してくれた。それを聞いたアンの喜びは相当なものだった。それはアンがずっと夢に思い描いていた事だったのだ。そして、アンはとっておきのいちご水で精一杯もてなそうとするが・・・。

アンは、教室での大騒動をきっかけに、学校へ行かなくなってしまった。マリラは学校へ行かないアンを心配するが、時期が来ればまた学校へ通うだろうと、日々の家事と勉強はやるという条件でアンの行動を尊重する。しかし、アンの決意は固く・・・。

学校に戻って来たギルバートは、ハンサムで、ダイアナも一目置いている。しかし、アンは女の子にあれこれちょっかいを出す彼にまるで関心が無い。そんな時、空想をしていたアンにギルバートは、アンの髪をつかまえて“にんじん”と言ってしまったのだ。あまりの怒りに我を忘れたアンは・・・。

新学期。アンにとって期待に胸がふくらむ初登校の日。嬉しそうなアンを横目にマリラはアンが学校でうまくやっていけるか不安を感じていた。しかし、ダイアナのおかげでアンは学校に自然に溶け込むことができた。

アンは自分はやっていないと身の潔白を訴えるが、マリラはアンがやったと信じて全く聞き入れない。ピクニックの当日、アンはピクニックに行きたい一心で、マリラに自分が盗ったと告白する。罰はピクニックの後でと考えていたが、マリラは、罰としてピクニックに行かせないと言い放った・・・。

恒例の日曜学校のピクニックが行われることになった。アンは生まれて初めてのピクニックを心待ちにしていた。しかも、まだ食べたことのないアイスクリームが振る舞われるという。アイスクリームの想像を膨らませ我を忘れるアン。その時、マリラのブローチが無くなってしまうが、マリラは、アンのせいではと考える・・・。

ダイアナと遊びに出掛けたアン。アンの想像力はダイアナを感嘆させ、また楽しませた。白樺に囲まれた木立での語らいや、一緒にお菓子を食べたり・・・。この楽しい一日はアンにとって、決して忘れる事の出来ない日となった。

ずっと待っていたダイアナとの出会い。アンは希望と緊張の入り交じった気持ちだったが、ダイアナはアンを受け入れ、二人はすぐに打ち解ける。アンは想像の友以外の、初めての友人に喜ぶアン。その友情を永遠のものとするため、庭の花壇で、死が二人を分かつまで、互いに心の友達である事を誓うのだった。

初めての日曜学校のために、マリラはアンのために服を作ろうと、ここ数日ミシンに向かっていた。しかし、出来上がったのは質素な飾り気のない服だった。華やかな服を想像していたアンは落胆してしまう・・・。

グリーン・ゲイブルズの一員として充実した毎日を送るアン。ある日、アンを怒らす事件が起こった。グリーン・ゲイブルズにやって来たマリラの友人レイチェル夫人が、アンの器量をけなしたのである。アンは怒りを彼女にぶつけたのだ・・・。

その翌日、マリラはアンに自分の考えを伝えようとはせず、沢山の仕事を与えて、アンの働きをじっと見るだけだった。そして午後、遂に我慢しきれなくなって尋ねてきたアンに、マリラは・・・。

スペンサー夫人は思わぬ勘違いに驚くが、ブリュエット夫人が子守りを欲しがっていることを話す。まもなく現れたブリュエット夫人は、とても冷酷そうな人だった。マリラはその様子を見て、アンを連れ帰る事にした・・・。

スペンサー家へ向かうアンとマリラ。アンは止めども無い話を続けるが、自分の生立ちについては、話したくない様子だった。しかし、ポツリポツリと自分の過去の話を始めた。それは家族の愛とは無縁のとても孤独な過去だった・・・。

翌朝になっても、マリラはアンを返しにいく気持ちに変わりはなかった。アンにいて欲しいマシュウは、マリラを説得しようとする。やがてマリラは、アンの真面目な働きぶりを見て、次第に前日のアンとは違う印象を抱く様になる・・・。

グリーン・ゲイブルズに向かう馬車の中で期待に胸をふくらませるアン。しかし、マリラの一言によって崩れ去ってしまう。マシュウたちが希望していたのは、農作業の手伝いをしてくれる男の子だった・・・。

19世紀も終わりに近付いたカナダのプリンスエドワード島でのこと。ブライトリバー駅にノヴァスコシアの孤児院からやって来た孤児のアンが降り立つ。カスバート家のマシュウは、ブライトリバー駅に、作業を手伝ってくれる男の子を迎えに行ったのだが・・・。