専務が落語に挑戦する新企画「落語家への道」は、2代目･林家木久蔵師匠に弟子入りをお願いすることになった。木久蔵師匠のことをより知ってから対面しようと師匠行きつけの蕎麦屋に行ったり、北海道のお土産を買い込んだりと策を弄するが、いざ対面してみると思うように事は運ばず弟子入り前から破門の危機!?

北海道十勝を走るサイクリングコース「トカプチ400」。およそ200キロの行程を経て前半のゴールとなる帯広に到着する感動の様子をお送りする。番組後半は、ウエスギ専務に落語にチャレンジしてもらおうという新企画「落語家への道」がスタート。ある師匠に本格的に入門することに! その落語家とは?

北海道十勝を走るナショナルサイクルルート「トカプチ400」は、前半の帯広市帰還目前。池田町でサウナハットを購入して、ちょっとだけ羊と戯れるなど寄り道をして一泊。翌日は念願だった十勝川温泉へ。サウナハットをかぶって本格サウナを体験! しっかりと「ととのった」ところで、いよいよ帯広を目指すことになる。

「ブギウギサイクリング倶楽部」は今シーズンのクライマックス、「帯広帰還」に向けて豊頃町を出発! 豊頃町の中心部に入ると、かつてないほどの熱烈な歓迎が! 町民の皆さんからの手厚いアシストで疲れた体に嬉しいガッツリ系地元グルメをかっ食らう! 秋空の下、快走する一行だったがスタッフの体にある異変が?!

直感だけで彫刻のタイトルを当てる野外彫刻作品名当てクイズは、第3夜! 気づけば団長の座をかけた泥沼のマウント合戦へ! ウエスギ団長を引きずり下ろしたおおち新団長の悪辣政権に瀬川団員が対抗? ウエスギ元団長も虎視眈々と復権を狙う醜い権力争いに発展! 3人は10問正解をして無事ロケを終えることができるのか?

10問正解するまで終われない! 旭川を舞台に行う「野外彫刻作品名当てクイズ」第2夜! 順調だった1日目から打って変わって今度は苦戦続き。鋭い読みは見せるものの、強引にひとり突っ走る団長が悪手を打ち続け3人の間に不穏な空気が漂う! あまりの体たらくに副団長が怒り爆発! 謀反を仕掛ける!?

北海道各地のオブジェを調査する「摩訶不思議オブジェ調査団」の企画がおよそ1年ぶりに復活。旭川市内でランダムに野外彫刻を訪ね歩き、パッと見の印象だけで作品タイトルを当てる野外彫刻クイズに挑む! アートの本質を見極める審美眼が求められる中、専務と瀬川のアーティストコンビが驚異の分析力を発揮する!

専務と係長が「トカプチ400」完全走破に挑む自転車旅は前半戦のクライマックス、帯広入りがもう目前。そこで今一度、旅立ちの日を振り返る! 旅の相棒･丹後武義長との出会い、てんやわんやの初乗車、お馴染み出発コール誕生の瞬間など、自転車ド素人だった2人の成長が感じられる初々しいシーン満載!

「ブギウギサイクリング倶楽部」は途中から土砂降りの中のロングライドに!「負荷がかかるとテンション上がる!」と妙に闘志を燃やす専務だったが、そこに寒さも加わった。そんな中、豊頃町でラーメン店を見つけて暖をとることに。サービス満点のラーメンで冷えた体を温め、お店を出た2人に待っていたまさかの展開とは?

2人乗り自転車で十勝のサイクリングルートを走破する「ブギウギサイクリング倶楽部」は、坂道地帯を抜けて豊頃町の海を目指す! サイクリングルート「トカプチ400」走行中に初めてのサイクリストとの出会いが! 豊頃町の食堂では、2人を圧倒するサービス精神旺盛な豪快店主との出会いが! 出会いの奇跡に感謝感激!

「トカプチ400」のコースに戻り大樹町から豊頃町へ向かうが、途中に休憩できるようなお店もなく疲れがピークとなった専務と係長に、元気に手を振って応援に来たのは正社員の雨宮萌果。雨宮の提案で、海岸近くでエネルギーを蓄えるべくBBQをすることになった。絶品のお肉も堪能して、大喜びの2人だったが?

今回も「トカプチ400」のコースから寄り道して大樹町の晩成温泉を目指すことになった。きつい上り坂でヘトヘトになったが、二人は地元の絶品メニューと温泉を堪能。日が傾いてきて専務･係長とディレクターが宿泊場所を巡って大揉め! もう走りたくない専務と一歩も譲らないディレクター! 果たして決着は?

「ブギウギサイクリング倶楽部」は、大樹町のロケット発射場に特別立ち入り取材! 貴重な機会なのに、一同浮かれっぱなしでふざけまくり。さらに、「札幌マラソン」でブギ専特別企画! 実はこっそり専務が出場! しかし、ただ気持ちよく走るだけではもったいないと秘密裡に、ある愛にあふれる企画を用意していた!

「看板メニューはしご旅」は前回係長を翻弄した千歳のカフェ店主と専務がついに直接対決! お洒落なカフェでの出来事とは、とても思えない超くだらないやりとりの応酬に刮目せよ! 番組後半は「ブギウギサイクリング倶楽部」。大樹町のロケット発射場の最前線へと自転車で向かう!

お店の名前を冠したメニューを探して旅をする「看板メニューはしご旅」。専務不在の緊急事態の中、聞き込み役を担う係長。ところが意外とシャイボーイである五十路男は人通りの多い千歳駅でモジモジ…。苦手を克服し、己を乗り越えられるのか? さらにモンスター級のパワフルキャラが登場! 係長に襲い掛かる!

お店の名前を冠したメニューを探して旅をする「看板メニューはしご旅」が再開するも専務不在の異常事態が再び! 江別から北広島へと移動した係長たちは有力な情報を掴み、市内のおむすびカフェへ。ところがそこに「看板メニュー」らしきものはなく、超ウルトラCの疑惑の判定が下される!?

サイクリングは、十勝の大樹町へ。以前の別の企画で専務の名前が大樹町のロケット発射台に刻まれることになったので、そのプレートを見に行こうと大樹町に入ってからも気持ちが昂る専務と係長。美味しいスイーツのお店を経由して、大樹町のロケット開発会社までたどり着くが、そこでディレクターと押し問答に発展?

どうしても「双子の卵焼き」を作りたくて購入した卵をさっそくキャンプ場で試してみることに。さらにサイクリングの途中、いい匂いに惹かれて洋食のお店に入ると、そこで絶品のメニューが! さらに遊具がいっぱいの公園に寄り道して、童心に帰って遊具で遊ぶ専務と係長。

北海道十勝を走る「ブギウギサイクリング倶楽部」は、中札内村から更別村へ。おいしいピザのお店や特徴のある卵の自動販売機に出会いながらディレクターの指示通りに進むと、サーキット場の十勝スピードウェイにたどり着いた。そして、ここで極上の体験が待っていた!

「御酒印めぐりの旅」は、京都府京丹後市にある熊野酒造へ。この酒蔵も、仕込み水にこだわっていた。利き酒対決は最終問題! 1歩リードしている専務と瀬川あやか。どうしてもお題を当てたい係長。勝負の行方は? そして、旅はこれで終わりではなかった! なぜか専務一行は紙の専門店へ。一体その目的とは?

「御酒印めぐりの旅」は、京都市から100キロ離れた宮津市へ。創業が江戸時代の天保3年というハクレイ酒造。創業当時からの蔵を今も使っていて扉にも昔ながらの工夫があり感動する3人。酒作りに使われている「超軟水」を飲ませてもらい、また感動。「御酒印利き酒」は後半戦に突入し、ますます熾烈な争いに!

「御酒印めぐりの旅」京都編は、河童のキャラクターでおなじみの黄桜へ! 日本酒の世界を学ぶかと思いきや迷い込んだのは奇々怪々な河童ワールド。さらに、係長が身の毛もよだつ河童伝説を語り出す!? 3回目の「利き酒」にチャレンジするが、これまでにない難問に悩む3人が出した答えは? 河童パワーが一石を投じるか?

「御酒印めぐりの旅」は、ついに京都の伏見へ。今回も利き酒バトルが開幕! しかし、新たなルール導入で、3人は頭を抱えることになる。さらに、日本酒の新たな分野を開拓したパイオニア的酒蔵へ。この酒蔵が世に送り出した「日本一クレームが多い日本酒」とは? そして利き酒はバチバチの心理戦に発展!

「ブギウギサイクリング倶楽部」2日目。美味しいコーヒーが待っている札内川ダムにようやくたどり着いた2人。ホッと一息つけるかと思いきや2人の感情を逆なでする新事実が次々に発覚。疲労困憊の2人が怒りに身を任せて暴れまわる! 後半は「御酒印めぐりの旅」セカンドシーズン全国編! 京都を舞台に酒蔵探訪をスタート。

2人乗り専用自転車で総距離403kmのトカプチ400を走破する「ブギウギサイクリング倶楽部」は2日目に突入。中札内村で、ある「お誘い」を受けた2人。ディレクターに言われるがままに進んでいくと、しれっと別企画にすり替わり? そこには過酷な道のりと絶景が待っていた! さらに専務の新曲「自転車節」も大発表!?

総距離403キロのサイクリングロード「トカプチ400」に2人乗り専用自転車で挑む「ブギウギサイクリング倶楽部」の記念すべき1日目の全記録! 序盤は景色にグルメにと、順調にサイクリングを満喫していた2人だったが、初めての上り坂や長距離走行で疲労が蓄積。苦労の末にたどり着いた場所で、愕然とする事態が!

ナショナルサイクルルートである「トカプチ400」全行程403キロを自転車で走破しようという無謀な企画が始まる。スタートの前に、専務と係長が乗る自転車をチェックするが、そこに用意されていたのは普通の自転車ではなかった! さらに理不尽な旅のルールをディレクターから説明され、これにも2人はビックリ!

新企画「THE TENSION」は、善良な市民が二人の紙風船を目掛けて静かに襲い掛かる商店街ロケを続行。しかし、襲ってくるのは店内の人だけではなかった! さらに、格闘技の道場に連れて来られた専務と係長。紙風船を割られないように戦え、というディレクターのムチャ振りにあ然。懸命に奮闘するが…。

専務と係長に、もっと緊張感を持ってロケに臨んでもらうべく実験的企画「THE TENSION」が発動! 訳も分からず体中に紙風船を装着されてロケがスタート。すると、二人の紙風船を目掛けて善良な市民が襲い掛かる! あまりの恐怖に慄く二人。バカバカしい企画のはずが、ある種のトラウマ映像に? 心してご覧ください。

企業を訪問して社会見学しながら厚かましくも会社の中でゴルフをやらせてもらう「企業応援! ブギウギゴルフツアー」第3弾! 大樹町にあるロケットを日本で初めて宇宙空間に到達させた民間企業インターステラテクノロジズへ、おもちゃのクラブ片手に殴り込み!? 優勝賞品は、ロケット開発の会社らしい賞品で一同騒然!?