お酒を飲み過ぎて二日酔い状態で遅れて登場してきた専務。ぐだぐだ専務だが、何はともあれ出発。同行Dの提案で蕎麦屋さんに立ち寄る。まもなく閉店するというこの蕎麦屋さん。閉店のお知らせをホテルのフロントで見つけた同行Dが最後の味をいただこうと立ち寄る事にしたのだった。そして謎の「前が見えないマン」が登場?

マイコ秘書が加わり、新たなトリオで太平洋ルートを行く。凍った川の幻想的な絶景を目の前にし、珠玉の一句を。専務「夕焼けや 川 氷 海…」見たままの風景を羅列しただけ。マイコ秘書「凍てつきて 鏡となりし 水面かな」。ここでマイコ秘書は別仕事のため途中離脱。すっかり日も暮れてむかわ町市街地で宿探し。

勇払を抜ける前にのぼりを発見。「旨い! 三陸牡蠣があるお店」。店内には東北復興支援岩手県三陸産牡蠣が! その場で炭火焼でいただく。牡蠣やホタテを堪能し「貝賊 牡蠣屋」を後に東へ進むと、和服姿の怪しい人影が立っているのを発見! その人影が駆け寄ってきた! 新人秘書マイコ。3人での新たな旅が始まった。

朝食に苫小牧名物の「ホッキ料理」を食べに苫小牧漁港へ。「ホッキカレー」を堪能し再び歩き始める。苫小牧からは太平洋沿岸を通り根室へ向かうが、未除雪の悪路の歩道や歩道のない危険な道を進むことに。苫小牧勇払へ入ったところで完全に日没。宿を探すことにし、勇払駅の中にあった地図で市街地を確認し、宿探し!

国道36号に合流し、白老牛の看板を発見! 白老牛を堪能し再び国道36号を東へ。前方の海の向こう側には日高山脈、さらに手前には競走馬の牧場。北海道ならではの景色が! 日もとっぷり暮れて苫小牧市街地に入り宿探し。今回は前もってディレクターが予約した宿に泊まるが、ナント「お宿ルール」を無視した3階建て!?

白老町でアイヌ民族博物館 (しらおいポロトコタン) に立ち寄ると、そこにいた北海道犬 (アイヌ犬) が携帯電話会社のお父さん犬「カイ」の娘であることにビックリ! チセ (家) には民族衣装を着た女性2人が専務と係長をお出迎え。アイヌ古式舞踏の公演を見学し、専務と係長が、ムックリ (口琴) や古式舞踏を体験!

登別マリンパークニクスを出発し、白老町へ。国道36号を東へ進むと「虎杖浜たらこ」の看板を見つけ、立ち寄ることに。たらこ丼で満腹になった2人はさらに東へ進む。すると前方に巨大な「カニ」と「クマ」と「鮭」の看板があるお店を発見! 北海道産の海産物のお土産などが沢山並ぶ「かに御殿」だったのだ!

登別の刈田 (かった) 神社に立ち寄り旅の安全祈願。すっかり日も暮れていっきに冷え込む中、「旅館」の看板を発見。いい感じに酔っ払い、じゃれ合う専務と係長。おおち係長、伝家の宝刀･宴恒例P−1 (パンツ1丁) スタイル。翌日、出発するやいなや、目の前に登別マリンパークニクスが!

「with Dam★Night in北海道」にゲスト参加する事になった専務。事前にスタッフが用意したVTRに助けられ、ダムの重鎮たちの前で「ダム愛」を語る事ができた! 会場内には全国のダムカードが展示。ダム王子と呼ばれる「琉さん」とも接触! そしてブギウギ奥の細道 第二幕も再び始動開始!

ブギトラ号に乗って夕張へと向かう途中、車内にある地図の中に、今回の企画のヒントとなる1枚のチラシが!「with Dam★Night in 北海道」は、ダムファンや専門家が一堂に会し、ダムの魅力を語らうイベント。なんとこのダムのイベントに、専務本人には内緒で、ゲスト出演する事になっていたのだ!

東室蘭に入るも、お宿が見つからず、ひとマス戻るルールで前日に宿泊した伊達市の旅館に戻った専務。JRに乗って東室蘭駅へ移動。室蘭市街地に立ち寄るために一旦西へ向かう。職人さんがボルタを製作中、特注品オーダー可能ということで専務ボルタの製作を依頼。そして夜は室蘭ナイトクルージングを堪能!

超大型台風23号の影響で強風の中、伊達市街地を出発。市街地を抜けると歩道沿いに馬がいた! 飼い主に話を聞くと、来年「ばんえい競馬」に出る産まれたばかりの馬だという。まだ名前がないという事で勝手に〈ブギノウギノ号〉と命名!

壮瞥町昭和新山ロープウェイで有珠山の山頂へ。わずか6分の空中散歩で有珠山の山頂へ。目の前には洞爺湖と昭和新山が一望できる。さらに上の有珠火口原展望台へ。眼下には噴火湾が、さらにその奥には伊達市と室蘭が見え白鳥大橋までもがはっきりと確認! ここで一句を考えるが…。

高校編リベンジ完結編。母校の札幌篠路高校 (現：英藍高校) へ凱旋。校長先生に報告し、全校生徒の前で賞状をもらい感動の専務! そして、ブギウギ奥の細道 第二幕。季節は秋。洞爺湖から東への旅を再開。昭和新山をぬけ噴火湾ルートへ。

札幌から岩見沢へと離れてしまい、次の人探しの場所は、以前にも何度か訪れている札幌発の高速バスが到着する降車場。高速バスから降りてきた一人の若い女性に声を掛けると幸運にも札幌の高校の卒業生! そして更に北区屯田の高校へ。コンビニの前で運命の勝負。出てきた男性に声を掛け、遂に…!

道行く人の出身校を尋ね歩き、専務の母校、札幌篠路高校 (現：英藍高校) を目指す放浪ミッション。前回は道北の中川商業高校で時間切れとなり終了。まずはスタート地点となる中川町へ5時間のドライブ。人探しの場所に選んだのは道の駅。駐車場には一台も札幌ナンバーはないが、専務がここである作戦を実施!

秋の社員旅行の後半戦は80センチ級のニジマスを釣り上げることを目標設定。最初に釣りあげたのは専務。40センチ級のニジマスをGET! 結局80センチ級のニジマスは釣れず、養殖地にいる巨大なニジマスを見せてもらう。旅のラストは旭川で「海鮮ろばた」を堪能。そして岡田名人を秘書として採用するか否か!?

秘書研修生のナマズ釣り名人、岡田義明さんと共に、(有) 上杉ポンプ商会は秋の社員旅行へ。日本一早い紅葉を見に行こう! という事でいざ大雪山黒岳へ。大雪山層雲峡の黒岳ロープウェイで上川層雲峡展望台へ行き、日本一早い紅葉を眺める。そして記念撮影。更に親睦を深めるために7～80センチ級のニジマスを釣ることに!

洞爺湖町へやって来た2人は、同行Dの勝手な独断で洞爺湖へ寄る事に。以前にお世話になった、洞爺湖中央モーターボートの「どてら船長」こと荒町誠さんと久しぶりの再会。船長の計らいで洞爺湖クルーズ。リフレッシュできた2人は、今宵の宿へ。しかしナント…!!

奇岩が続く豊浦の海沿いの道を進む専務と係長。内陸に入り国道37号に合流。ドライブインを見つけ昼食をとって、再び国道37号を東へ。交通量が多いうえに歩道がないトンネルが続く。ようやくトンネル地獄から脱出すると豊浦町の市街地が見えた。豊浦町市街地で今宵の宿探し!

静狩峠で宿探しが難航する中、同行ディレクターの独断采配で今宵の宿は公園のキャンプ場。車からキャンプ道具一式を全て降ろし終えたところで、エリカ秘書は翌日の別仕事のためここで離脱。男の宴、肉だらけのBBQ。翌日は豊浦町礼文華海岸で海に入ろうとパンツ姿に。そして最後にナント重大発表が!!

第二幕のブギウギ奥の細道が再びスタート。JR長万部駅から専務と同行Dの2人で開始。噴火湾を東へ進み、長万部漁協でタコの足を食べさせてもらう。さらに「マリノス長万部 長万部漁協直売店」で、ナント「毛がに」や「ホタテ毛がに焼売」を食べさせて貰う! おおち係長とエリカ秘書が同時合流し、難所の静狩峠へ!

北海道新幹線のH5系のはやぶさ号の段ボール新幹線に乗って函館の穴場めぐりの旅へ。まずは特別に許可が下りた新函館北斗駅の視察へ。その後、函館市街に移動し、穴場巡りと同時に函館の王道観光スポット巡り。更に元町の観光案内所にて女性職員を乗車1号として専務の段ボール新幹線に乗せる!?

3日目 (最終日) は湧別町に到着。札幌からの観光客をねらって人探し。札幌に戻れたものの、今度は道北の中川町へ行くはめに。後半ネタは、北海道新幹線の新函館北斗駅。テーマは「北海道新幹線開業先どり記念 函館穴場めぐりの旅」。ブギウギ専務は函館の穴場スポットを巡ることに!

声を掛けた女性の母校である北見へいざ300キロの大移動。2日がかりで北見市へ到着。2年前無事に札幌へ帰還できた時と同じ喫茶店で同じメニューを食べて験担ぎに成功。道央道北広島･輪厚SAで人探し。札幌ナンバーの車の男性に声を掛けるが、なんと北見よりも更に奥の湧別町へ行くことになってしまった。

2013年3月にラストミッション高校編が無念のタイムアップでそのまま番組も終了。2年ぶりに「母校への道」が復活。今回のスタートは、前回広島に飛ばされる直前に訪れた千歳高校。ここから期限3日で専務の出身校の篠路高校を目指す。移動手段は「ブギトラ」号。シートは2つだけ。果たして無事にゴールできるのか?

長万部へ入る。市街地へ向かう途中で「かにめし」の差し入れを持ったエリカ秘書と合流。前回の旅で「かにめし」を前に食べれず離脱した係長が「かにめしダンス」(?) を踊る。しかし係長、東京で別仕事のため「かにめし」を食べずにここで途中離脱。そして、あきらめきれない係長、「かにめし」を持っているADを襲う!

再び係長と合流し、雨が降る中、ひたすら東へ向かう。途中、険しい森の中にジャズカフェを発見。再び雨の中、山道を登って行くと、久しぶりの美利河ダムにたどり着いた。ダムの近くで泊まりたいと既に宿を予約していたディレクター。しかし侘び寂び重視の「お宿ルール」を全く無視した完全なる洋風な建物のお宿だったのだ。

北檜山の町を出発した専務と係長。牧場で牛がのんびりと横たわっている。公園内の花を眺めていると「専務差し入れ!」と声を掛けてきた男性。この男性は、先ほどの牛がいた牧場のご主人。搾りたての牛乳を持ってきてくれたのだ。そして綺麗な水仙とメルヘンチックに戯れる専務と係長! しかし係長はここで離脱!?

トンネルの連続。トンネルの多さにボヤくおおち。外へ出るとすっかり日も暮れて、反射ベストの赤い点滅だけが浮かび上がる奇妙な光景。漆黒の闇をひたすら進み、せたな町北檜山で宿探し。すぐさま民宿を見つけるも定休日。2軒目を見つけたものの、旅館で専務の交渉が難航か!?