【シーズン1 最終話】元婚約者のダニーとヨリを戻すかどうか悩むグレイス。一方、ジャックはカレンの頼みを聞き、アメリカに不法滞在中のロザリオと偽装結婚をする。

ゲームとなると一歩も引かないグレイスにうんざりの友人たち。仕方なく自分を抑えようとするグレイス。ジャックはカレンに人工呼吸のやり方を教える。

有名なPRスペシャリストがグレイスを雇うが、その条件はウィルとのデート。ジャックとカレンはウィルに、望まぬ相手とのキスの仕方を実演して見せる。

ウィルは自分の通うジムへジャックを連れて行くが、オネエ丸出しのジャックを恥ずかしく感じる。グレイスはカレンの結婚生活に問題があることを知る。

グレイスが仕事に忙殺されている間に、同じアパートに越してきたヴァルと親しくなるウィル。グレイスは自分の居場所を奪われたように感じ、嫉妬する。

山小屋へ週末旅行に出かけたウィルたち。そこで高校時代の元カレに遭遇し、昔の恋心が再燃するグレイス。ジャックとウィルは、うらぶれたゲイバーへ。

ウィルとグレイスはアパートに越してきたイケメンに一目ぼれ。だが彼がゲイかどうかハッキリせず…。カレンは運転手を解雇したいが気が進まない。

サムとグレイスの間にロマンスが芽生えたと知り、怒り心頭のウィル。30歳になったことを嘆くジャックを慰めようとしたカレンはある秘密をもらす。

ジャックのサプライズ誕生日パーティーに、ウィルの兄、サムを呼んだグレイス。仲たがいしていたウィルとサムの仲を取り持とうとしたのだが…。

グレイスの母が訪れ、その個性的な人柄を友人たちは面白がる。だがグレイスは、母からウィルと結婚すべきと言われたことをきっかけに、我慢も限界に。

家の片付けのために清掃員を雇ったウィル。その清掃員を頼り切ってしまうグレイス。一方、ジャックはある男性に自分は弁護士だとウソをついてしまう。

誕生日は友人たちと静かにディナーを楽しみたかったウィル。だがフィギュアスケートが大好きなジャックとグレイスは、彼をスケートショーに連れ出す。

通風孔から階下の住人の声が聞こえてくる。そのドロドロの人間関係が気になって仕方ないウィルとグレイス。ジャックは、脚本を手掛けた芝居を披露する。

犬を飼いたいと言うグレイスに、最初は反対していたウィル。ところが、彼女が連れてきた犬を見たとたんに一目ぼれ。異常なまでに執着してしまい…。

これまで借りていた事務所を買い取りたいグレイスは、ウィルに法的助言を求める。ジャックはマッサージセラピストになる練習として、カレンに施術する。

グレイスは、ウィルとの関係が楽しすぎるせいで、恋愛に興味が持てなくなったと考える。国税庁からの督促状を受け、ジャックはウィルの助けを借りる。

ウィルが去年の夏に二股をかけていたと、グレイスにバラすジャック。彼女はそれを聞き、ウィルには親友の自分にさえも隠し事があることを意識し始める。

ハロウィーンの夜、ハーリンの子供たちをトリック･オア･トリートに連れ出したウィルとグレイス。仮装したジャックとカレンは夜の街へ繰り出す。

ハーリンのアパートのインテリアデザインを引き受けたグレイス。ところが、コテコテのカウボーイ調に仕上げてしまい…。ジャックはバーで歌をうたう。

2つのバスルームを仕切る壁を取り払って、共用の広いバスルームにリフォームしようと提案するグレイス。同居がもたらす変化にウィルは気後れする。

ルームメートのジャックと、そのペットのグアポにいらいらするウィル。グレイスと一緒に暮らすことになったら、ジャックを早く追い出せるかも!?

大親友グレイスが婚約したと聞き、驚くウィル。彼らは結婚すべきでないと考えるウィルだったが、グレイスとの友情を失うのが怖くて切り出せない。